La primera competencia documentada de Louis Chevrolet fue el 20 de mayo de 1905, en las pruebas de velocidad del Automóvil Club de Nueva York, manejando un Fiat 90 HP: hizo un tiempo de 52,4 s para la milla batiendo al famoso Barney Oldfield, que la hizo en 53 s. Esto lo catapultó a más competencias y su primer triunfo, que concretó en Yonkers, Nueva York.
Louis Chevrolet fue un piloto exitoso, pero no exento de accidentes. Por varios de ellos sumó tres años en los hospitales.
La Copa Vanderbilt, que se desarrolló entre 1904 y 1910 en Long Island, era una de sus prueba favoritas. En la edición de 1910, Chevrolet y su mecánico Charles Miller venían ganando la carrera con su Buick Marquette N° 29 (él y su hermano Arthur habían sido contratados como pilotos oficiales del Buick Race Team en 1909) cuando una de las ruedas se calzó en una grieta del camino y rompió la dirección: el auto golpeó un tranvía estacionado, atravesó una defensa, pegó contra un auto (con sorprendidas mujeres a bordo, que resultaron ilesas) y con un árbol antes de aterrizar al revés frente a una casa. Chevrolet salió despedido y sufrió la luxación de un hombro, pero su mecánico murió aplastado. Este accidente puso fin a la Copa Vanderbilt en Long Island.
Tras el affaire con Durant, Louis volvió a las pistas. Nada menos que a las 500 Millas de Indianápolis con su auto Cornelian, que luego rebautizó como Frontenac, el nombre de sus bicicletas de carrera. La marca se cubrió de gloria en 1920 cuando su hermano menor y socio Gastón ganó las Indy 500 (y él llegó 3°) rompiendo con el dominio de los autos europeos desde 1912 y convirtiéndose en el primer piloto en cubrir toda la distancia ¡sin cambiar neumáticos! Cuando Gastón se mató en noviembre de ese mismo año, Louis decidió no subirse nunca más a un auto de carrera. En 1921, su Frontenac volvió a ganar las 500 Millas de Indianápolis, esta vez con el norteamericano Tommy Milton al volante.